Zakladatelem první cestovní kanceláře na světě byl anglický podnikatel Thomas Cook. V roce 1841 zorganizoval první hromadnou organizovanou cestu pro zhruba 500 osob při otevření železnice z Derby do Rugby a v roce 1845 založil cestovní kancelář a uskutečnil první zájezd do Liverpoolu. Součástí cesty byla i šedesátistránková příručka na cestu. V podstatě se jednalo o předchůdce nynějších katalogů cestovních kanceláří.

První zahraniční zájezd vypravil Thomas Cook v roce 1855 na světovou výstavu v Paříži. Postupně začal vypravovat zájezdy i do dalších evropských měst a států. V návaznosti na úspěchy v Evropě přidal do firmy také svého syna Johna Masona Cooka, který poprvé vypravil turisty do Ameriky. Ve spolupráci s hoteliéry vytvořil v roce 1868 tzv. blanketové úvěrové listy, které sloužily k placení ubytování a stravování. Jednalo se o dnešní vouchery. Postupně otevřel své pobočky v Bruselu, Kolíně nad Rýnem, Paříži a Vídni. V roce 1872 uspořádal první cestu kolem světa za 222 dní.

Nejdelší historii má cestovní kancelář Čedok (respektive Československá cestovní a dopravní kancelář), která vznikla po 1. světové válce jako monopolní cestovní kancelář. Čedok vlastnil nejen 166 poboček, ale vlastnil také 200 hotelů s kapacitou 23 000 lůžek, disponoval vlastní autobusovou divizí a jeho aktivity zasahovaly také do zábavního průmyslu. Dále pak od poloviny šedesátých let začaly působit specializované cestovní kanceláře:

Po roce 1989 došlo k narušení monopolu několika dosavadních cestovních kanceláří. Většinou jejich zaměstnanci a průvodci využili své kontakty a znalosti a založili si soukromé vlastní firmy. Poněvadž byl v řadách českých občanů mimořádný zájem o cesty do zahraničí, začalo po roce 1990 vznikat velké množství cestovních kanceláří a cestovních agentur. Do konce devadesátých let bylo vydáno 10 329 živnostenských oprávnění na provozování cestovní kanceláře. Vzhledem k jednoduchosti získání živnostenského oprávnění (volná živnost) mohl podnikat v cestovním ruchu téměř každý, a to mělo za následek poměrně časté krachy cestovních kanceláří. Takovýto vývoj posílil tlak na přísnější regulaci podnikání v oblasti cestovního ruchu a posílení ochrany zákazníků.

Výsledkem byl zákon č. 159/1999 Sb., o některých podmínkách podnikání v oblasti cestovního ruchu a posílení ochrany zákazníků. Tato legislativa posiluje ochranu zákazníků a vytváří podmínky podobné zemím EU. Uvedený zákon rozlišuje činnost cestovních kanceláří a cestovních agentur a podstatně zpřísňuje pravidla pro získání koncese na provozování cestovní kanceláře. Přesto má Česká republika nejhustší síť cestovních kanceláří v Evropě, např. v roce 2010 bylo evidováno 1394 koncesovaných cestovních kanceláří, v roce 2012 se počet aktivních CK (cestovní kancelář) pohybuje okolo 1100 a v  roce 2018 bylo v České republice pojištěno 833 cestovních kanceláří.