3.6
Přehled sacharidů
3.6.1
Monosacharidy
Monosacharidy obsahují jedinou cukernou jednotku. Podle počtu uhlíků rozlišujeme triosy, tetrosy, pentosy, hexosy atd. [3]
Monosacharidy obsahují tři funkční skupiny:
- karbonylová >C=O,
- primární alkoholová –CH2OH,
- sekundární alkoholová >CHOH.
Podle umístění karbonylové skupiny lze monosacharidy dělit na aldosy a ketosy (obrázek 14). [3]
+
Obr. 14. Aldosa a ketosa
- Aldosy obsahují aldehydovou skupinu –CHO, která je na začátku řetězce (C má číslo 1).
- Ketosy obsahují ketonovou skupinu >C=O, která je uvnitř řetězce.
Kombinací názvů lze sacharidy přesněji pojmenovat, např. aldopentosa. [3]
Monosacharidy se vyskytují jako acyklické, nebo cyklické látky:
- acyklické – triosy,
- cyklické – od tetros výše. Vyskytují se převážně v cyklických strukturách (odvozené od tetrahydrofuranu nebo tetrahydropyranu), které patří mezi heterocyklické sloučeniny. U cyklické struktury monosacharidů je C nahrazen O, vzniká pyranosa, furanosa. [1]
3.6.1.1
Aldosy
Jsou sloučeniny odvozené od D-glyceraldehydu. Postupným přidáváním C a souvisejících skupin odvozujeme další aldosy. Vzniká tak jejich genetická řada. Mezi nejdůležitější patří pentosy a hexosy. [3]
Některé významné aldosy: [3]
- D-ribosa (obrázek15) je základní součástí ribonukleových kyselin. Jejím známým derivátem je 2-deoxy-D-ribosa obsažená v DNA.
+
Obr. 15. D-ribosa
- L-arabinosa je základ mnoha glykosidů, polysacharidů apod.
- D-xylosa je stavební složkou rostlinných klovatin, slizů apod.
- D-glukosa (obrázek 16), jinak označována jako dextrosa, je triviálním názvem hroznový cukr. Najdeme ji v ovoci, rostlinných šťávách, medu, krvi a lymfě. D-glukosa je stavební složkou oligosacharidů a polysacharidů. Vyskytuje se v glykolipidech. Organismy ji využívají jako zdroj energie. Hodnota glykémie v kapilární krvi činí 3,3 – 6,6 mmol.l-1, v krvi žilní 3,9 – 5,5 mmol.l-1, v krevní plazmě 4,2 – 6,4 mmol.l-1. [3]
+
Obr. 16. D-glukosa
- D-galaktosa je součástí glykosidů a oligosacharidů, např. disacharidu laktosy. Společně s D-mannosou se vyskytuje v glykoproteinech. Je obsažena v glykolipidech přítomných v nervové tkáni. [3]
3.6.1.2
Ketosy
Ketosy odvozujeme od dihydroxyacetonu (obrázek 14). K nejvýznamnějším patří pentosy a hexosy.
- D-ribulosa je ve formě esteru (difosfátu) meziproduktem fotosyntézy. Jako produkt se vyskytuje v alternativní metabolické dráze glukosy, tj. v pentosovém cyklu.
- D-fruktosa (obrázek 17) se vyskytuje v ovoci a v medu. Je nejsladší ze sacharidů. [3]
+
Obr. 17. D-fruktosa
- L-sorbosa je obsažená ve šťávě jeřabin. Slouží jako meziprodukt při výrobě kyseliny L-askorbové (vitamin C). [3]
3.6.2
Oligosacharidy
Oligosacharidy vznikají spojením 2 až 10 monosacharidových jednotek. Podle jejich počtu je lze rozdělit na disacharidy, trisacharidy, tetrasacharidy atd. Nejvýznamnější z nich jsou disacharidy. Ke spojení jednotek dochází pomocí tzv. glykosidické vazby. Oligosacharidy mohou být podle toho, zda redukují Fehlingovo a Tollensovo činidlo, redukujícím nebo neredukujícím sacharidem. Redukční vlastnosti mají oligosacharidy s alespoň jedním poloacetalovým hydroxylem. Pokud tento hydroxyl není přítomen, cukr nemá redukční účinky. [3]
- Sacharosa (obrázek 18) je nejrozšířenější cukr označovaný triviálním názvem cukr řepný (třtinový). Průmyslově se vyrábí z cukrové řepy nebo cukrové třtiny. Sacharosa je složena z D-glukosy a D-fruktosy. Je nejběžnějším sladidlem. Patří mezi neredukující disacharidy. [1]
+
Obr. 18. Sacharosa
- Laktosa (obrázek 19) je redukujícím sacharidem. Často ji označujeme jako mléčný cukr. Vyskytuje se v mléce savců. Vzniká spojením D-galaktosy a D-glukosy. [1]
+
Obr. 19. Laktosa
- Maltosa má redukční účinky. Říká se jí sladový cukr. Používá se při výrobě piva. Vzniká hydrolýzou škrobu. Maltosa se skládá ze dvou molekul D-glukosy. [1]
3.6.3
Polysacharidy
Jsou to vysokomolekulární látky tvořené velkým počtem stejných (homopolysacharidy) nebo různých (heteropolysacharidy) monosacharidových jednotek. Jednotky spojuje glykosidická vazba. Neredukují Fehlingovo ani Tollensovo činidlo. Ve vodě jsou velmi málo rozpustné. Pro rostliny a živočichy mají význam jako zásobní a stavební látky. [3]
3.6.3.1
Homopolysacharidy
- Celulosa jako složka buněčných stěn vyšších rostlin je nejrozšířenějším stavebním polysacharidem. Základním kamenem je monosacharidová jednotka D-glukosa. Celulosa je nerozpustná ve vodě. Pro člověka, na rozdíl od přežvýkavců, je nestravitelná, ale přesto důležitá jako vláknina pro správnou činnost trávicí soustavy. Průmyslově se využívá při výrobě papíru, viskózového hedvábí, celofánu, acetátů a nitrátů celulosy. [7]
- Škrob (obrázek 20) je zásobní polysacharid rostlin. Tvoří ho monosacharidové jednotky D-glukosy. Získává se z brambor, obilovin a rýže. Jeho přítomnost se dokazuje reakcí s jodem (Lugolovým roztokem). Škrob je významnou složkou potravy mnoha živočichů. Skládá se ze dvou strukturně odlišných složek - nevětvená amylosa (20 %) a rozvětvený amylopektin (80 %). [3]
+
Zdroj: Autor NEUROtiker, Amylóza, složka škrobu, licence Public domain.
Zdroj: Autor NEUROtiker, Structure of Amylopectin, licence Public domain,
Obr. 20. Struktura škrobu
- Glykogen (obrázek 21) je zásobní polysacharid živočichů uložený v játrech a ve svalech. Tvoří ho jednotky D-glukosy. Rozpouští se ve vodě. Jeho struktura je podobná makromolekulám amylopektinu, ale je rozvětvenější. [3]
+
Zdroj: Autor Mikael Häggström, Glycogen structure, licence Public domain.
Obr. 21. Glykogen
- Pektiny mají funkci jako zásobní polysacharidy. Jsou obsaženy v ovoci. Při zahřívání vytváří gely (výroba marmelád).
- Chitin je základní složkou kutikuly členovců a buněčných stěn hub. Nejčastěji se vyskytuje ve formě proteinového komplexu nebo je doprovázen uhličitanem vápenatým.
- Inulin je tvořen D-fruktosou. Pro rostliny čeledi hvězdnicovité (Asteraceae) je zásobním polysacharidem.
- Agar a karagen jsou tvořeny D- a L-galaktosou. Vyskytují se v mořských řasách (rod Gelidium). Agar se využívá v potravinářském průmyslu a jako živná půda pro kultivaci mikroorganismů; karagen jako stabilizátor. [3]
3.6.3.2
Heteropolysacharidy
- Mukopolysacharidy jsou aminopolysacharidy živočišného původu často vázány na bílkoviny. Vyskytují se v hlenovitých sekretech dýchací a trávicí soustavy, pojivech a kloubních tekutinách.
- Kyselina hyaluronová je složena z N-acetyl-D-glukosaminu a D-glukuronové kyseliny. Tím, že váže vodu, udržuje buňky v rosolovitém stavu. Najdeme ji ve sklivci, kloubech, kůži apod.
- Heparin je složitý komplex D-glukosaminu a D-glukuronové kyseliny (některé hydroxylové a aminové skupiny jsou esterifikovány kyselinou sírovou). Snižuje srážlivost krve. Vyskytuje se v játrech, svalech a plicích. [3]
3.6.4
Složené sacharidy
Někdy se jim říká glykosidy. Vznikají záměnou vodíku v poloacetalovém hydroxylu jinou skupinou. Vyskytují se hojně v přírodě. Necukerný zbytek označujeme jako aglykon. [3]
- N-glykosidy (nukleosidy) jsou biologicky významnou dusíkatou modifikací glykosidů, především N-glykosidy β-D-ribofuranosy a 2-deoxy-β-D-ribofuranosy, jejichž aglykony jsou tvořeny pyrimidinovými a purinovými bázemi. Estery těchto nukleosidů s kyselinou fosforečnou nazýváme nukleotidy. Ty jsou základní stavební jednotkou nukleových kyselin (viz kapitola 6 Nukleové kyseliny).
Spojením sacharidů s dalšími makromolekulárními látkami, např. peptidy, vznikají peptidoglykany, které jsou součástí buněčných stěn bakterií. Sacharidy s lipidy tvoří glykolipidy, s bílkovinami glykoproteiny. Obě tyto skupiny látek jsou obsaženy v cytoplazmatické membráně. [3]